――ボランチとしての理想像は？
 
「チームを勝たせられる選手ですね。自分が点を取りたいとか、そういうのは薄れてきました。SBが上がった後のスペースを埋めたり、チームとして前から圧力を掛け、その後ろでボールを奪ったりとか。どうしたら相手が嫌がるか、どうしたら勝てるかばかりを考えています。それと、日本では運動量ばかりがフォーカスされがちですが、自分が長く指導を受けたトニーニョ・セレーゾ監督はよく、『動き過ぎるな』という表現を使いました。要するに、ただ動き回っていては逆に守備の穴が空いてしまうと。基本的には肝心な場所にいなきゃいけないし、行くなら仕事をして終わるのがボランチです。攻撃に出る時は、確実にチャンスに絡むか最低でもシュートで終わらないとダメ。守備でもそうですが、大切なのは走りの質です。効果的に動かないと意味がありません」
 
――鹿島でボランチコンビを組む柴崎選手も「勝たせられる選手」を目標に掲げていました。小笠原選手にとって、柴崎選手はどう映っているのでしょうか？
 
「非常に賢い選手。だけど、あの年齢にしてはちょっと落ち着き過ぎてますね（笑）。もっと我が強くて“ヤンチャ”くらいでいいと思います」
 
――若い頃の小笠原選手みたいに？
 
「それだと、我が強過ぎる（笑）。でも、あいつはもっとできるし、自分で考えてやれる。だからこそ、若いうちは無茶をしてもいい。自分の20代前半の頃と比べても、大人だな、と。当時の俺はボランチより前のポジションだったけど、周りから怒られても無茶していた。それに比べると、柴崎はだいぶ大人ですよね。もっと要求していいと思う」
 
――「俺にボールを寄こせ！」みたいな？
 
「少しずつそういった面も出てきていますけどね。近くで見ている分、あいつには期待してるし、代表でポジションを取って、日本を引っ張って行くような選手になってほしい。まだまだできる選手なんで」
 
――柴崎選手以外に、ボランチとして印象的な選手はいますか？
 
「プロに入ってまず印象深かったのが、本田（泰人／元鹿島）さん。どんなボールも絡み取ってくるし、とにかく奪いに来るから。ああいうボランチは、敵に回すと嫌だなと感じました。あと、ボールを動かすのが上手かったのは名波（浩／磐田監督）さんかな。単純に当時のジュビロは強かったけど、怖いのはやはり中盤、特に名波さんの配球が肝でしたから」