95-96シーズン。シメオネがして加入して２シーズン目のアトレティコには、1987年に就任してから独裁的な権力を振るい続けたヘスス・ヒル会長の政権下では21人目の監督となる、ラドミール・アンティッチが招聘された。
 
　このセルビア人指揮官が採用したのは、最終ラインを高く設定し、ハイプレッシャーでボールを奪いにかかるアグレッシブな戦術。これにより、前シーズン16位に終わったチームは大いに活性化した。
 
　そして、そんなアンティッチの下でシメオネは、まさに水を得た魚のごとく抜群の働きを見せ、試合のたびに観客を唸らせる。もちろん、冷静さと激しさを併せ持った彼は、指揮官にも重宝された。
 
　その影響力は絶大だった。攻撃では、チームのアイドル的存在だったキコとブルガリア代表FWのリュボスラフ・ペネフの２トップを的確にサポート。シメオネ自身も果敢な攻め上がりを見せ、リーガで12ゴールを記録した。
 
　本来の持ち場である中盤では、ホセ・ルイス・カミネロ、ミリンコ・パンティッチ、ファン・ビスカイーノと息の合った巧みなコンビプレーを披露し、守備でも抜群の存在感を発揮したシメオネは、チームに欠かすことのできない中心選手となっていた。
 
　開幕13戦負けなし、その後も調子を持続したアトレティコは、ホーム、ビセンテ・カルデロンでの最終節・アルバセーテ戦で２-０と完勝し、ついに19年ぶりのリーガ優勝！　さらにバルサとの激闘の末に国王杯も制し、“ドブレッテ（２冠）”を達成した。
 
　シメオネは、前述のアルバセーテ戦で先制ゴールを挙げてチームをさらに勢い付けたが、この試合だけでなく、シーズンを通してチームの牽引車となり、また優勝の立役者だった。
 
　アトレティコの英雄となり、ファンからの愛情を一身に受けたシメオネだが、さらに価値を上げた彼を他のビッグクラブが放っておくはずはなく、97-98シーズンにイタリアのインテルへ引き抜かれる。両者は、しばしの別れを強いられることとなった。
 
　この後、アトレティコは徐々に成績が悪化していき、99-2000シーズンにはついに２部落ちを経験。低迷期を迎えたのは、ヒル会長の独断専行のクラブ経営によるところが大きいが、シメオネが抜けたことにより、チームが弱体化していったのも確かだった。
 
　退団した後も、改めてその存在感の大きさを示したシメオネ。そんな彼が指導者として再びアトレティコに戻って来たのは05-06シーズンのことである。ここから、両者の時計は再び動き始め、栄光に満ちた歴史が刻まれていく――。