ガッリアーニに実権が移った当初のミランは、決して順風満帆とは言えなかった。95-96シーズンに自身４度目のスクデットを勝ち取ったカペッロが勇退すると、続く２シーズンは10位、11位という惨憺たる成績に終わる。ガッリアーニが自ら選んだウルグアイ人監督のオスカール・タバレスは、わずか半年で解任され、その後に呼び戻したサッキとカペッロも、もはや神通力を失っていた。
 
　この迷走に終止符を打ち、「ガッリアーニは無能だ。やはりベルルスコーニがいないとミランはダメだ」という世評をはね返したのは、アルベルト・ザッケローニだった。ウディネーゼから抜擢された就任１年目の98-99シーズンにオリバー・ビアホフ、ボバン、レオナルドといった選手の活躍によって、誰も期待しなかったスクデットを勝ち取ったのだ。
 
　しかしそのザッケローニも続く翌年は３位止まり、３年目の00-01シーズンは中位に低迷して途中解任の憂き目に遭う。すでに「隠居」の身だったチェーザレ・マルディーニを引っ張り出して６位でシーズンを乗り切ったガッリアーニは、翌01-02シーズンの監督にフィオレンティーナを率いて魅力的な攻撃サッカーを見せていたトルコ人のファティ・テリムを指名した。
 
　しかし、この人選は完全に失敗だった。プレシーズンキャンプとシーズン序盤の戦いぶりから、それを早々に悟ったガッリアーニは、わずか９試合でテリムを見限り、ユベントスを解任されて浪人中だったカルロ・アンチェロッティを招聘する。サッキ時代にセントラルMFとして活躍したOBが、パルマからもオファーを受けて交渉を進めていたところを、サイン直前で割り込んで「強奪」した。
 
　途中就任したこの01-02シーズンは、CL出場権圏内の４位を何とか確保したアンチェロッティ。続く02-03シーズンは、前年に獲得したマヌエル・ルイ・コスタに、リバウド、クラレンス・セードルフ、アンドレア・ピルロという３人を新たに加えた計４人もの「10番」が顔を揃えたチームを機能させるという、困難な宿題に取り組むことを強いられる。