次なる移籍先は韓国のKリーグ２部のソウルイーランド。この選択もまた多くの人々を驚かせた。移籍金ゼロという条件のなか、自らの理想とするサッカーを追い求めるために赴いたクラブだった。

　しかしながら、現実は厳しかった。韓国はトップクラブとそれ以外の差が激しく、K２ともなればチーム戦術が明確でなく、個々の技術レベルもそこまで高くない。ボールを支配しながらゴールチャンスを作るといった小林の好むサッカーとは程遠い状況で、苦悩の日々を強いられたのだ。

「正直、失敗したなと思いました（苦笑）。それで年末には契約を切り、次の移籍先を探すことにしました。いったん日本に帰って欧州や中東などいろんなチームとコンタクトを取りました。年齢的にもどういう道がベストなのかを真剣に考えたんです。

　そんな時、K１の江原FCからオファーが届いた。監督がかつてJリーグで活躍した元韓国代表のチェ・ヨンスさんで『ぜひとも来てほしい』と直々に誘ってくれたんです。韓国の場合は社長やGMではなく、監督が決定権を持っていることが多い。イーランドでそのことが分かったので、監督が欲しがっているチームに行ったほうが出場機会が増えるし、意思疎通も図りやすい。そう判断して、再び韓国に戻る決断をしたんです」
 

　2022年１月。小林は日本海に面した海町・江陵（カンヌン）市へ赴き、新たなキャリアをスタートさせた。

　江原FCは2018年にK１に昇格したが、同年は12チーム中８位、19年は６位、20年は７位と下位での戦いを余儀なくされており、21年は11位で入れ替え戦に回る羽目になった。そのギリギリの戦いで太田ハナシチズンに勝って残留を果たしたものの、立て直しはそう簡単ではないと見られた。指揮官は技術と戦術眼、ゲームメイク力のある元日本代表の小林に再建請負人を託したのだろう。

　小林自身も、K２とは比較にならないほどレベルが高く、戦術的なサッカーができるという期待を抱いた。そしてプレシーズンを経て、開幕３試合目の３月１日の仁川ユナイテッド戦から出場。主にボランチでプレーするようになる。けれども、チームは思うように勝てず、今季もK２降格危機に直面している。