第99回全国高校サッカー選手権大会は１月３日、３回戦の８試合を開催。14時10分からは首都圏の各会場で第２試合が行なわれ、青森山田（青森）、帝京長岡（新潟）、矢板中央（栃木）、山梨学院（山梨）の４チームが勝ち上がり、ベスト８が出揃った。

　優勝候補の大本命と目される前回準優勝の青森山田は、帝京大可児（岐阜）と対戦。開始７分に先制点を許したものの前半13分に浦和入団内定の藤原優大（３年）のゴールで追いつくと、同39分に２年生10番の松木玖生の得点で逆転。後半も互いに白熱の攻防を見せたが、青森山田が４-２で押し切った。

　前回ベスト４の帝京長岡は神戸弘陵（兵庫）に先制点を許すものの、前半14分に葛岡孝大（３年）のゴールで追いつく。さらに後半14分に上野一心（３年）が逆転弾を決め、同16分には川上航立（３年）の追加点で突き放し、３-１で勝ち切った。

　前回ベスト４の矢板中央は、優勝候補の一角に挙げられる東福岡と激突。互いに決め手を欠いた試合は０-０のままPK戦へ。これを３-１で制した矢板中央が４年連続の８強入りを掴んだ。

　藤枝明誠（静岡）と対戦した山梨学院は、前半31分に浦田拓実（３年）のゴールで先制。同33分に追いつかれ１-１のままタイムアップとなると、PK戦を７-６で制し準々決勝に駒を進めた。

　３回戦の第１試合では、前回８強の昌平（埼玉）が創成館（長崎）に３-０で快勝。過去５度の優勝を誇る市立船橋（千葉）も仙台育英（宮城）に後半の３発で３-０と勝利を収めた。堀越（東京A）は、丸岡（福井）を２-０で下し、初のベスト８入り。富山一（富山）は１-０で神村学園（鹿児島）との接戦を制した。

　１月５日の準々決勝では、山梨学院対昌平、市立船橋対帝京長岡、矢板中央対富山一、堀越対青森山田の顔合わせとなった。

　３回戦の結果と準々決勝の対戦カードは以下の通り。

◆３回戦結果
昌平（埼玉）３-０創成館（長崎）
市立船橋（千葉）３-０仙台育英（宮城）
富山一（富山）１-０神村学園（鹿児島）
堀越（東京A）２-０丸岡（福井）
青森山田（青森）４-２帝京大可児（岐阜）
帝京長岡（新潟）３-１神戸弘陵（兵庫）
矢板中央（栃木）０（３PK１）０東福岡（福岡）
山梨学院（山梨）１（７PK６）１藤枝明誠（静岡）

◆準々決勝の組み合わせ
山梨学院（山梨）vs 昌平（埼玉）
市立船橋（千葉）vs 帝京長岡（新潟）
矢板中央（栃木）vs 富山一（富山）
堀越（東京A）vs 青森山田（青森）