12月27日（現地時間）、コッパ・イタリア準々決勝が行なわれ、ミランが延長戦の末に１-０でインテルを下した。


　ガットゥーゾ体制となってからもピリッとしないミランと、最高の状態にあったのがここにきてセリエAで連敗を喫するなど雲行きが怪しくなってきたインテルによる、伝統の「ミラノ・ダービー」が国内カップで実現した。
 
　長友佑都は５回戦ポルデノーネ戦以来となるスタメン出場で、左SBとしてピッチ上で試合開始を迎えた。
 
　ミランのホームというかたちで行なわれた一戦、立ち上がりに攻勢に立ったのはインテル。しっかりボールを繋いで宿敵のゴールに迫り、CKを獲得したりもしたが、間もなくミランも反撃を見せ、こちらはスソが好位置でFKを得るなど、負けじとチャンスを作る。
 
　５分前後の間隔で主導権が移っていくダービー。ミランは18分にスソのクロスに対し、ボナベントゥーラが頭で合わせてインテルのゴールを襲うが、GKハンダノビッチが好反応でストップした。
 
　サン・シーロが大きく沸いたのは23分。インテルのCKで、ニアでシュクリニアルが頭で軌道を変え、ファーサイドでペリシッチがシュートを放つと、GKのA・ドンナルンマ（ジャンルイジの兄で公式戦初出場）の足に当たってゴールラインを割ったのである。
 
　インテリスタは歓喜したものの、直後にVARでの検証が行なわれた結果、ドンナルンマの前にいたラノッキアがオフサイドポジションにいたということでノーゴール判定となり、一転して今度はミラニスタが活気付いた。
 
　ミランは28分、ペナルティーエリア内でボールをキープしたケシエのパスを受け、ゴールに突進したスソが惜しいシュートを放つも、これはハンダノビッチの正面。ポゼッション、内容的には互角の前半だが、フィニッシュに持ち込む回数ではホームチームが大きく上回った。
 
　後半も最初に相手ゴールに迫ったのはインテル。幾度もクロスを放り込んでミランDF陣を慌てさせるが、対するミランは57分、右からのクロスでボナベントゥーラが後ろに戻りながらも惜しいシュートを放つ。
 
　この試合、流れのなかで最大の決定機が生まれたのは60分だった。インテルがカウンターからゴール前に浮き球を入れると、イカルディがヘッドで落とし、ジョアン・マリオが合わせたのだ。だが、ここでドンナルンマが立ちはだかり、ファインセーブでCKに逃れた。
 
　対するミランは65分、右からのクロスをハンダノビッチがパンチングで弾いたボールにボナベントゥーラがダイビングヘッドで反応するが、これはクロスバーを越える。彼は74分にもFKからのこぼれ球をフリーで叩くが、これは相手選手にブロックされた。
 
　さらに80分、ミランはCKからスソがエリア内でフリーでボールを受け、ゴール左隅を狙ってシュートを放ったが、シュクリニアルに当たって軌道が変わり、ボールはクロスバーを叩いた。
 
　インテルは直後の81分、カウンターからブロゾビッチの縦パスでペリシッチが抜け出してエリア左からシュートも枠外。イカルディも並走しており、先制のチャンスだったが、これを活かせない。
 
　90分、ミランはチャルハノールの左からの仕掛けから、スソのシュートがわずかにゴール左外に逸れる。そしてアディショナルタイムでも両チームはゴールを割ることはできず、試合は延長戦に持ち込まれた。
 
　後半に入っても、ともにスピーディーな攻撃を仕掛け合うが、決定機を作るまでには至らない。そのまま勝負は残りの15分間に持ち込まれるかと思われた104分、ついに試合は動く。スソが右サイドからDFラインの裏に入れたボールを、交代出場のクトローネがダイレクトで合わせたのである。
 
　ミランにとってはリードを守り切るための、インテルにとっては追い付き追い越すための後半延長は、やはり後者が攻勢に打って出るが、決定的な場面を作り出すことはできず、アディショナルタイム１分もあっという間に過ぎ、試合は終了した。
 
　ミランは準決勝へ進出。勝利の瞬間、ガットゥーゾ監督は喜びを爆発させた。戦前に語っていたように、この大事な一戦をモノにしたことで、今後の流れを大きく変えることはできるだろうか。一方、インテルは公式戦３連敗……。３日後のラツィオ戦までに立て直すことはできるか。
 
　長友は左サイドで上下動を120分間続け、スソとの対峙では、カットインからのシュートをブロックしたり、１対１で封じ込めたりもしたが、スピードに乗った際には振り切られることも。そして失点の場面では、ラストパスを許してしまったことにも悔いが残った。