１年後、ジーコジャパンはドイツに降り立った。結果は、グループリーグを１分け２敗で終える惨敗。小笠原はクロアチア戦（第２戦）とブラジル戦（第３戦）で先発を飾った。
「いろいろ言われたけど、俺はすごくいいチームだったと思うし、もっと勝てるチームだった。海外でプレーする選手が多くて経験値もあんなに高かったのに、なんで勝てなかったんだろうって。なんかバラバラだったみたいな意見もあったらしいけど、単純に結果として負けただけで、実際はすごくまとまってたんだよね。
よく言われた海外組と国内組、世代間がどうとか、まるでなかった。ツネ（宮本）さんとヒデさんを中心に、なにかあればよく話し合ったし。ものすごくいいチームだったと思う」
ワールドカップが終わってほどなく、小笠原は自身初の欧州挑戦に乗り出した。セリエＡ、メッシーナでの10か月間だ。
とかくこの挑戦を、失敗だったと見る向きが少なくない。それもそうだろう。リーグ戦には６試合（１得点）しか出場できず、コッパ・イタリアなどを合わせても、公式戦で10試合しかプレーしていない。ベンチ外だったゲームがほとんどだ。
だが、それでも、ミツオにとってはかけがえのない充実した日々だった。
「まあ、よそから見たらほぼ活躍できずに終わった１シーズンかもしれないけど、俺の中では本当に濃かった。鹿島でずっと試合に出させてもらって、代表にも常に呼んでもらってたところで、なんとなくマンネリ化じゃないけど、そういうのをすべて一回ぶち壊して勝負してみたいってのがあった。
行ってみたら、実際そうなのよ。おまえは誰だってところから始まって、ただの日本人じゃねえかって。なにもかもを一から証明しなきゃいけない。プレーもそうだし、言葉もそうだし、いろんなものを一から築き上げていく作業が全部面白かった。試合に出れなかったのはすごく悔しい。だからこそ出たい、絶対に使ってもらいたいと必死に取り組めたのが、本当に新鮮に感じられた。
それこそ清雲（栄純）さんが監督の時のユース代表や、鹿島に入ったばかりの頃と同じ感覚。それを感じられたのが、なによりの財産になった」
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