日本代表における小笠原満男のハイライトは、はたしてどの時期だろうか。
 
　国際Ａマッチの出場記録は、55試合・７得点。この数字を本人に伝えると、少し驚いたような表情を見せ、「そんなに出てたの？　びっくりだね」と目を丸くした。
 
「代表に選ばれるって本当に光栄なこと。みんなが行きたくても行けない場所だし、限られたひとしか行けない。なかなか出れなかったから、悔しい想いをしたなぁってのはあるけど、思い出はたくさんある。55試合も出たって実感はないけどね」

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　1999年のワールドユースで眩いばかりの輝きを放った小笠原だが、その後のシドニー五輪代表では一度もメインキャストとはなれず、フィリップ・トルシエ監督との間にあった微妙な距離は、一向に縮まらなかった。
 
　ところが、2002年日韓ワールドカップ目前の３月に、急転直下の展開を見せる。親善試合のウクライナ戦に初招集され、Ａ代表デビューを飾ったのだ。そしてなんと本大会の登録23人枠にも食い込んだのである。
 
　本人も周りも、あっと驚くサプライズ選出だった。
 
「正直、2002年は行けると思ってなかった。冷静に見たら難しいと。だから驚いたよね。なんで呼ばれたのかは……いちいち（トルシエに）訊いてないから分からない（笑）。なんでだったんだろ。とくになにも言われなかった。
 
　試合はチュニジア戦（グループリーグ第３戦）にほんのちょっと出ただけだけど、日本の国中が応援してくれたから、嬉しかったよね。サッカーの力ってすごいなって実感した。ホテルから会場に行くまでの道路沿いで、ずらっと並んで日の丸を振ってくれてさ。いい経験をさせてもらった」
 
　そして、恩師ジーコが代表監督に就任する。すると小笠原は中盤に欠かせない存在となり、ドイツ・ワールドカップまでの４年間、すべての試合や遠征に招集された。
 
　だがそれは、自問自答を続ける葛藤の日々でもあった。
 
「トルシエさんの頃に比べたら割と使ってもらえるようにはなった。でも、海外でやってる選手が帰ってくると出れない、いなければ出れるっていう構図。なんとか覆して自分のポジションを確立したいと思ってたけど、ヒデ（中田英寿）さん、（中村）俊輔さん、シンジ（小野伸二）、イナ（稲本潤一）の４人がいると、まあ出れなかったね。悔しさはあったよ」