元々、地元の名門サンダーランドのアカデミーに所属していたピックフォードは、2011年にトップチームに昇格するも、当時17歳の彼に居場所はなく、わずか半年で地域リーグ（５部）のダーリントンへレンタル移籍した。

　しかし、このダーリントン入りが、ピックフォードにとってはキャリアの分岐点になったと言えるかもしれない。

　当時、リーグ運営から19歳以上の選手を獲得することを禁じられていたダーリントンの指揮官クレイグ・リドルは、何を隠そう、サンダーランド・アカデミー時代のピックフォードの指導者だったのだ。

　その当時のことをピックフォードは、英紙『The Guardian』で次のように語っている。

「地域リーグは、環境も、プレースタイルも、本当に過酷だった（笑）。でも僕は、ボロボロになるまで何でも必死にやったよ。一人前になるためにね」

　ダーリントンで半年間プレーし、サンダーランドへ出戻ったピックフォード。しかし、その後もレンタルでの武者修行は続き、アルフレントン（５部、2012-13）、バートン（４部、13-14）、カーライル（３部、13-14）、ブレントフォード（３部 14-15）、プレストン（２部、15-16）を渡り歩いた。

　腐ることなく地道な努力を重ねたピックフォードは16-17シーズン、ついにサンダーランドへ完全復帰するとともに、正守護神の座を射止めた。

　この頃になると、アンダー世代のイングランド代表の常連にもなっており、2016年の夏に行なわれたトゥーロン国際では優勝を経験。さらに昨夏に行なわれたU-21EUROでは、最後尾から準決勝に進出したチームを支えた。

　そして、2016-17シーズンにサンダーランドが降格したこともあり、エバートンへ移籍。この時に支払われた移籍金が、GK史上３番目に高い3000万ポンド（約42億円）だったこともあり、ピックフォードの名は瞬く間に全国区となっていった。

　抜群の反射神経と確かなセービング技術、そしてパントキックの精度に磨きをかけたピックフォードは、2016年９月にU-21で薫陶を受けたガレス・サウスゲイトが、スキャンダルによって代表監督を更迭されたサム・アラダイスの後任となったのを機に、A代表にも招集された。

　そして、2017年11月10日に本拠地ウェンブリー・スタジアムで行なわれたドイツ戦でデビューを飾ると、見事に世界王者を完封。さらにクラブでもハイパフォーマンスを披露し続け、ついにはW杯で正GKとなったのである。

　PK戦までもつれ込んだ決勝トーナメント１回戦のコロンビア戦では、カルロス・バッカのキックを止めて勝利を呼び込んだピックフォード。準決勝進出を決めたスウェーデン戦の後、「プレッシャーはないか？」と問われ、笑顔で次のように返した。
 
「僕は常に、フットボールを楽しんでいる。試合で力を発揮するため、毎日ジムとピッチで練習している。批判は何にも影響しないし、もっと成長したい。僕らで、歴史を作っていきたいね」

　新世代の台頭によって52年ぶりの世界制覇も見えてきたイングランド。準決勝の相手クロアチアは、ルカ・モドリッチら有力なタレントを擁する難敵だが、最後尾にピックフォードがいれば何とかなる――そう思えてしまうほど、24歳の若き守護神は頼もしい。