その後、森保監督は2018年ロシアW杯組の香川真司（シント＝トロイデン）や岡崎慎司（ウエスカ）、宇佐美貴史、昌子源（ともにG大阪）らを呼び戻すと同時に、当時17歳の久保建英ら若手にチャンスを与え、選手層拡大に務めた。

　久保は19年6月のエル・サルバドル戦（宮城）で初キャップを飾り、直後のコパ・アメリカ（ブラジル）でもインパクトを残すなど、新風を巻き起こしそうなムードもあった。だが、手堅い森保監督はアジアカップの土台を重視。同年9月に2次予選に突入した。
 

　一発目のミャンマー戦（ヤンゴン）を期待の中島、南野の2発で勝ち切ったところまではまだよかった。しかし、大迫が10・11月シリーズを欠場すると、瞬く間に「1トップ問題」に直面する。指揮官は永井謙佑（FC東京）や鎌田大地（フランクフルト）をトライしたり、南野を前に上げたりと創意工夫を凝らすが、最適解はなかなか見つからない。

　モンゴル、タジキスタン、キルギスとの実力差にも助けられ、苦戦しながらも勝ち続けたが、同年11月のベネズエラ戦（吹田）を１-４で大敗すると、森保監督解任論が浮上。12月のE-1選手権（釜山）で宿敵・韓国に苦杯を喫し、2020年１月のU-23アジア選手権を未勝利で1次リーグ敗退すると、指揮官への批判は最高潮に達した。

　そして直後にコロナのパンデミックが深刻化。2次予選が中断され、代表活動が半年以上ストップしてしまう。東京五輪も１年延期が決定。森保監督も長期間の足踏み状態を余儀なくされた。

　ただ、その間にJFA（日本サッカー協会）の技術委員会の体制も大幅に変化。関塚隆氏から反町康治氏へと委員長が交代した。これにより「1チーム・2カテゴリー」の体制が明確になり、森保監督がA代表、横内昭展コーチが五輪代表を主に指導しつつ、お互いを補完し合うという関係性が確立された。指揮官は空白期間を「いい仕切り直しの時間」にできたのである。