帝京長岡対桐光学園の一戦は、PK戦の末に決着がついた。立ち上がりから、互いに素早い攻守の切り替えと高いインテンシティーを見せるなか、前半23分に帝京長岡が先制に成功。ＤＦ佐々木のクロスからＭＦ武原がダイレクトで合わせてネットを揺らした。ビハインドを背負った桐光学園は、展開力に優れるボランチ山市を中心に、後半はさらに攻勢を強めて相手ゴールに迫っていく。そして同23分、セットプレーの流れからＤＦ米山が右足シュートを流し込み、試合を振り出しに戻す。

　その後、両チームともそれぞれ決定機を得たがモノにすることができず、１-１のまま80分が終了。PK戦は１本ストップしたＧＫ吉田の活躍もあり、５人全員成功した桐光学園に軍配が上がった。

　熊谷会場の第２試合は、佐賀東対大津の九州勢対決。先手を奪ったのは今季のプレミアリーグWEST３位の実力校、大津だった。再三攻め込みながらも得点を奪えずに迎えた前半28分、ゴール前でパスを収めた２年生ＦＷの小林が鋭いターンから右足を振り抜き、叩き込んだ。後半も押し込みながら、なかなか追加点が生まれなかった大津だが、後半27分にセットプレーからＦＷ高畑涼が押し込みネットを揺らす。待望の追加点をゲットした。

　大津は同31分にセットプレーから佐賀東のＭＦ森田にこぼれ球を押し込まれ１点差とされるも、後半アディショナルタイムにカウンターから１年生MFの碇が押し込み３点目。終始主導権を握った大津が３-１で勝ち切った。
 

　高川学園vs仙台育英戦は最終盤にドラマが生まれた。前半はゴール前での攻防がそれほど多くなかった一方、両チームとも攻守両面で集中力の高いプレーを見せ、局面ごとのバトルは激しく、見応えるある戦いを繰り広げた。高川学園のＭＦ林晴、仙台育英のＭＦ島野と、それぞれ10番を背負う攻撃のキーマンが高い技術を駆使して存在感を放ったが、得点は生まれずスコアレスでハーフタイムを迎える。

　後半に入っても、両者譲らぬ展開のまま時計の針は進んでいく。林晴が際どいミドルを放てば、島野のヘディングシュートは相手ＧＫの好守に阻まれる。０-０のまま後半アディショナルタイムに突入し、PK戦かと思われた後半40＋３分、高川学園が得意のセットプレーを起点に、最後は途中出場のＭＦ西澤が左足シュートを突き刺す。劇的な勝利で、高川学園が14大会ぶりの準々決勝に進出した。