第99回天皇杯全日本サッカー選手権大会は７月10日、各地で２回戦の３試合を開催。J１の４チームが敗れた３日に続き、ジャイアントキリングが起きている。

　味の素フィールド西が丘で行なわれた東京ヴェルディ対法政大は、０-０で迎えた後半にスコアが動いた。この日、法政大はエースの上田綺世がユニバーシアードに参加中で欠場していたが、攻撃陣が奮起。57分にFW松澤彰が先制点を奪うと、79分にはMF橋本陸が追加点。結局、この２得点を守り切った法政大が２対０で東京Vに快勝し、ジャイアントキリングを達成している。

 　ニッパツ三ツ沢球技場では、横浜FC対仙台大が行なわれた。この試合には今年52歳を迎えた横浜FCの三浦知良が先発。得点などはなかったが、62分までゲームキャプテンとしてピッチに立った。そして試合は後半開始早々の48分に仙台大がセットプレーからDF藤岡優也のゴールで先制。試合はそのまま終盤に入り、大物食いの雰囲気が漂ったが75分、元日本代表の松井大輔がCKからのこぼれ球を押し込み同点に。さらに81分にはCKから戸島章がヘディングシュートを決め逆転に成功。横浜FCが２対１で勝ち、３回戦に駒を進めた。

　ヤンマースタジアム長居で行なわれたセレッソ大阪対アルテリーヴォ和歌山の一戦は延長戦に突入する白熱の攻防が展開された。C大阪が38分に高木俊幸のゴールで先制するも、和歌山は52分に林祥太の同点弾で追いつく。明暗を分けたのは延長前半の98分、CKからDF山下達也がヘッドで勝ち越し弾を叩き込んだ。C大阪は終了間際にも安藤瑞季がダメ押しの３点目を奪い、３対１で勝利。３回戦へと駒を進めた。

■天皇杯２回戦の結果（７月10日）
東京V　０-２　法政大
横浜FC　２-１　仙台大
C大阪　３-１　アルテリーヴォ和歌山