第99回天皇杯は７月３日、各地で２回戦が行なわれた。

　各地でJ１勢が苦戦に陥った。前回王者の浦和は、流通経済大と対戦。２分に鈴木大輔のゴールで早々に先制するも、19分に流経大の菊地泰智に同点弾を許す展開。その後、チャンスを掴むもなかなか勝ち越し点は生まれなかったが、74分にエヴェルトンがゴールを決め、これが決勝点に。浦和がなんとか３回戦に駒を進めた。

　一方、湘南はJFLのヴィアティン三重に０-４で敗戦。坂井将吾にハットトリックを許すなど守備が崩壊した。また札幌もJFLのHonda FCに２-４で敗れ、名古屋は鹿屋体育大に０-３の完封負けを喫した。

　その他、G大阪はJ３の讃岐に７-１で、神戸は同じくJ３の北九州に４-０で大勝。鹿島も開始15分で３ゴールを奪い、北陸大の挑戦を３-１で退けている。

　２回戦の結果は以下の通り。

２回戦の結果
広島　４-０　沖縄
川崎　１-０　明治大
千葉　０-２　岡山
磐田　５-２　ホンダロック
松本　１（試合中）１　八戸
清水　１-０　長野
福岡　１（試合中）１　鹿児島
G大阪　６-１　讃岐
札幌　２-４　Honda FC
徳島　０-０　愛媛
湘南　０-４　三重
長崎　１（試合中）１　高知
浦和　２-１　流通経済大
水戸　０-０　京都
横浜　２-１　立命館大
金沢　１-０　新潟
名古屋　０-３　鹿屋体育大
大分　３-１　鳥取
山口　２-１　琉球
神戸　４-０　北九州
大宮　１（試合中）１　群馬
鹿島　３-１　北陸大
山形　１-２　栃木
鳥栖　１（試合中）１　熊本
柏　４-０　岩手
FC東京　１-０　桐蔭横浜大
甲府　２（試合中）２　岐阜
仙台　４-１　FC大阪
町田　０-１　富山

【天皇杯２回戦PHOTO】浦和２－１流通経済大｜プロ顔負けの崩しを見せた流通経済大・・・！だが決定力の差で惜しくもジャイキリならず！

【天皇杯２回戦PHOTO】川崎１－０明治大｜明治大が善戦！Jリーグ王者を最後まで苦しめたがオウンゴールに泣く

【齋藤学 PHOTO】キャプテンを務めた齋藤が、キレのあるドリブルを披露！サイドで存在感を発揮！

【田中碧 PHOTO】今後更なる活躍に期待！トゥーロンで大会優秀選手に輝いた期待の星！