第95回全国高校サッカー選手権大会は１月２日、２回戦の16試合が行なわれた。14時10分からは第２試合の８試合が行なわれた。
 
　２連覇を目指す前回覇者の東福岡は東邦と対戦し、１-０で辛勝。３回戦へ駒を進め、鹿児島城西との九州対決となった。
 
　今年度の高円宮杯プレミアリーグの覇者・青森山田は、優勝経験のある鵬翔を相手に５得点のゴールラッシュ。今季二冠へ好発進を見せた。
 
　第92回大会の覇者・富山一は、那覇西に４-１の快勝。７分のオウンゴールを皮切りに前半で３点を奪い、後半も松本楓大のゴールで加点すると、那覇西の反撃を１点に抑えた。
 
　その他、創造学園対広島皆実は、後半アディショナルタイムで１-１に追いついた創造学園がPK戦を４-２で制し３回戦進出。滝川二は大分に６-０と大勝し、遠野は松山北に２-０で快勝を飾った。
 
　また、来季のプレミア昇格を決めた米子北は、佐野日大に０-１で惜敗。佐野日大が３回戦に駒を進めている。さらに山梨学院対尚志の一戦は、山梨学院が１点ビハインドから宮崎純真（１年）、小林友也（３年）のゴールで逆転勝利。３回戦で駒澤大高と対戦することとなった。
 
　２回戦の全結果と３回戦の組み合わせは以下の通り。
 
１月２日（月）
２回戦
＜等々力陸上競技場＞
鹿児島城西（鹿児島） ０（４PK２）０ 長崎総科大附（長崎）
東福岡（福岡） １-０ 東邦（愛知）
 
＜ニッパツ三ツ沢球技場＞
鹿島学園（茨城） ０-１ 東海大仰星（大阪）
富山一（富山） ４-１ 那覇西（沖縄）
 
＜浦和駒場スタジアム＞
関東一（東京B） １-２ 正智深谷（埼玉）
創造学園（長野） １（４PK２）１ 広島皆実（広島）
 
＜NACK５スタジアム大宮＞
聖和学園（宮城） １（４PK２）１ 徳島市立（徳島）
鵬翔（宮崎） ０-５ 青森山田（青森）
 
＜柏の葉公園総合競技場＞
鵬学園（石川） ０-４ 佐賀東（佐賀）
大分（大分） ０-６ 滝川二（兵庫）
 
＜フクダ電子アリーナ＞
市立船橋（千葉） ０（３PK５）０ 前橋育英（群馬）
遠野（岩手） ２-０ 松山北（愛媛）
 
＜味の素フィールド西が丘＞
山形中央（山形） ０-１ 一条（奈良）
米子北（鳥取） ０-１ 佐野日大（栃木）
 
＜駒沢陸上競技場＞
高松商（香川） ０-１ 駒澤大高（東京A）
山梨学院（山梨） ２-１ 尚志（福島）
 
１月３日（火）
３回戦
＜等々力陸上競技場＞
東福岡（福岡）×鹿児島城西（鹿児島）
東海大仰星（大阪）×富山一（富山）
 
＜浦和駒場スタジアム＞
創造学園（長野）×正智深谷（埼玉）
聖和学園（宮城）×青森山田（青森）
 
＜フクダ電子アリーナ＞
前橋育英（群馬）×遠野（岩手）
佐賀東（佐賀）×滝川二（兵庫）
 
＜駒沢陸上競技場＞
山梨学院（山梨）×駒澤大高（東京A）
一条（奈良）×佐野日大（栃木）