第95回全国高校サッカー選手権大会は１月２日、２回戦の16試合が行なわれる。12時05分からは第１試合の８試合が行なわれた。
 
　ともに全国優勝経験のある注目の対戦となった市立船橋対前橋育英は、互いに決め手を欠いたまま０-０でPK戦に突入。これを５-３で制した前橋育英が３回戦にコマを進めた。夏のインターハイを制し、選手権との二冠を目指した市立船橋が大会から姿を消している。
 
　九州の強豪対決となった鹿児島城西と長崎総科大附の対戦も、０-０のままPK戦に入った。PK戦を４-２で制した鹿児島城西が、元国見監督の小嶺忠敏監督が率いる長崎総科を下し、ベスト16入りを決めた。
 
　鹿島学園対東海大仰星も０-０のままPK戦に突入かと思われたが、後半40分に見野龍太郎（３年）の決勝点が決まり、東海大仰星が競り勝った。関東一対正智深谷の関東勢対決は、関東一が前半10分に先制するも、後半残り１分から正智深谷が２ゴールを挙げ劇的な逆転勝利。２-１で正智深谷が３回戦進出を決めた。
 
　その他、聖和学園は徳島市立に１-１からのPK戦を４-２で制して３回戦へ。初出場の鵬学園は佐賀東に力負け。佐賀東が４得点のゴールラッシュで快勝した。山形中央対一条は前半35分のゴールを守り切った一条が勝利。高松商対駒澤大高は１-０で駒澤大高が競り勝った。
 
　２回戦第１試合の結果は以下の通り。
 
１月２日（月）
２回戦
＜等々力陸上競技場＞
鹿児島城西（鹿児島） ０（４PK２）０ 長崎総科大附（長崎）
東福岡（福岡）×東邦（愛知）
 
＜ニッパツ三ツ沢球技場＞
鹿島学園（茨城） ０-１ 東海大仰星（大阪）
富山一（富山）×那覇西（沖縄）
 
＜浦和駒場スタジアム＞
関東一（東京B） １-２ 正智深谷（埼玉）
創造学園（長野）×広島皆実（広島）
 
＜NACK５スタジアム大宮＞
聖和学園（宮城） １（４PK２）１ 徳島市立（徳島）
鵬翔（宮崎）×青森山田（青森）
 
＜柏の葉公園総合競技場＞
鵬学園（石川） ０-４ 佐賀東（佐賀）
大分（大分）×滝川二（兵庫）
 
＜フクダ電子アリーナ＞
市立船橋（千葉） ０（３PK５）０ 前橋育英（群馬）
遠野（岩手）×松山北（愛媛）
 
＜味の素フィールド西が丘＞
山形中央（山形） ０-１ 一条（奈良）
米子北（鳥取）×佐野日大（栃木）
 
＜駒沢陸上競技場＞
高松商（香川） ０-１ 駒澤大高（東京A）
山梨学院（山梨）×尚志（福島）