第95回全国高校サッカー選手権大会は12月31日、１回戦の15試合が行なわれた。14時10分からは、第２試合の７カードが行なわれた。

　前回８強の前橋育英は、明徳義塾と対戦。３-０の快勝を飾り、２回戦で優勝候補の市立船橋と対戦することとなった。

　12月18日の参入戦で来季のプレミアリーグWEST昇格を決めた米子北は、10番のMF山室昂輝の先制点とFW伊藤龍生の２得点で、旭川実に３-０の快勝。２回戦で佐野日大と対戦する。

　プリンスリーグ東北２位の実力校、尚志はルーテル学院に逆転勝ち。１点ビハインドで迎えた後半に３得点を奪取。FW渡部公平が２ゴールを奪取する活躍を見せて４-２で勝利し、２回戦にコマを進めた。

　また強豪校の鹿児島城西は開始６分の大脇瑞城のゴールを守り切り、１-０で北陸に勝利。東海大仰星は、静岡代表の藤枝明誠を松井修二の勝ち越しゴールで２-１と振り切った。

　　帝京長岡と徳島市立の一戦は１-１のまま80分を終え、今大会初のPK戦に突入。これを５-４で制した徳島市立が２回戦進出を決めた。大分は開始２分に先制されたものの、その後４得点のゴールラッシュで逆転勝利を収めている。

　１回戦の全結果と２回戦の組み合わせは、以下の通り。

◆１回戦（第１試合）
桐光学園（神奈川）　０-２　長崎総科大附（長崎）
鹿島学園（茨城）　２-１　高川学園（山口）
正智深谷（埼玉）　２-１　立正大淞南（島根）
聖和学園（宮城）　２-０　海星（三重）
秋田商（秋田）　０-２　滝川二（兵庫）
市立船橋（千葉）　１-０　京都橘（京都）
佐野日大（栃木）　１-０　和歌山北（和歌山）
山梨学院（山梨）　１-０　岡山学芸館（岡山）
◆１回戦（第２試合）
北陸（福井）　０-１　鹿児島城西（鹿児島）
藤枝明誠（静岡）　１-２　東海大仰星（大阪）
帝京長岡（新潟）　１（４PK５）１　徳島市立（徳島）
中京（岐阜）　１-４　大分（大分）
前橋育英（群馬）　３-０　明徳義塾（高知）
旭川実　０-３　米子北（鳥取）
尚志（福島）　４-２　ルーテル学院（熊本）

◆２回戦の組み合わせ
東福岡（福岡）×東邦（愛知）
鹿児島城西（鹿児島）×長崎総科大附（長崎）
鹿島学園（茨城）×東海大仰星（大阪）
富山一（富山）×那覇西（沖縄）
創造学園（長野）×広島皆実（広島）
関東一（東京B）×正智深谷（埼玉）
聖和学園（宮城）×徳島市立（徳島）
鵬翔（宮崎）×青森山田（青森）
鵬学園（石川）×佐賀東（佐賀）
大分（大分）×滝川二（兵庫）
市立船橋（千葉）×前橋育英（群馬）
遠野（岩手）×松山北（愛媛）
山形中央（山形）×一条（奈良）
米子北（鳥取）×佐野日大（栃木）
山梨学院（山梨）×尚志（福島）
高松商（香川）×駒澤大高（東京A）