現地時間４月23日、サン・シーロでセリエA33節のミラン対エンポリ戦が開催された。
 
　６位ミランはロマニョーリとバッカを休ませ、CBにパレッタ、CFにラパドゥーラを起用。本田圭佑は怪我で欠場した28節を挟んで、公式戦24試合連続のベンチスタートとなった。また、昨年10月の代表戦で左膝の前十字靭帯損傷の大怪我を負った主将モントリーボが、７節以来の復帰を果たしてベンチ入りした。
 
　一方、17位のエンポリは、ミランからレンタル中のMFマウリ、冬に加入したMFエル・カドゥーリとFWティアムなどが先発に名を連ねた。
 
　試合はミランが序盤から主導権を握り、７分と８分にスソ、13分にラパドゥーラが決定機。しかし、19分にはサパタが致命的なミスパスを犯し、あわや失点の危険なシーンもあった。
 
　その後もミランはスソとデウロフェウの個人技を中心に攻め込むがゴールを奪えない。すると40分、エンポリが数少ないチャンスをモノにして先制に成功する。CKからのクロスをムチェドリーゼがサパタに競り勝ってヘディングシュートを叩き込んだ。
 
　結局、このままエンポリの１点リードでハームタイムを迎えた。
 
　後半は開始早々にエンポリにアクシデント。先制点を挙げたムチェドリーゼがカラブリアとの衝突で足を負傷し、53分にマッカローネとの交代を強いられた。その４分後には足が痙攣したマウリに代わってテージョを投入し、早くも２枚目の交代枠を使った。
 
　直後の59分、ミランはデウロフェウがカットインからクロスを上げ、ラパドゥーラがシュート。これはGKスコルプスキに弾かれたが、こぼれ球に反応したパシャリッチがスコルプスキに倒されてPKを獲得した。
 
　しかし、このPKはまさかの失敗。スソは中央を狙ったが、右に飛んだスコルプスキが何とか残した足に弾かれた。
 
　同点のチャンスを逃したミランのモンテッラ監督は62分、M・フェルナンデスを下げてバッカを投入。４-３-３から実質４-２-４の攻撃的システムに切り替えた。
 
　しかし67分、エンポリが追加点を挙げる。ゴール前へのクロスをマッカローネが頭で落とすと、オフサイドぎりぎりで抜け出したティアムがワントラップ後にハーフボレーでゴールネットを揺らした。セネガル人FWにとっては嬉しいセリエA初ゴールとなった。
　
　ミランは71分にDFデ・シリオを下げてFWオカンポスを投入。その１分後、ようやく１点を返す。後方からの縦パスで抜け出したラパドゥーラが、ドリブルから得意の左足でサイドネットに流し込んだ。
 
　その後も波状攻撃を仕掛けたミランは、82分に敵陣ゴールライン上で間接FKのチャンス。しかし、ラパドゥーラのシュートは相手DFにブロックされた。
 
　87分、ミランはスソを下げてトップ下に本田を投入。セリエAでは昨年12月12日のローマ戦以来、公式戦では１月25日のユベントス戦（コッパ・イタリア）以来の出場となった。
 
　直後にミランはパレッタとオカンポスが続けざまに決定機を迎えるもゴールならず。92分には本田のスルーパスからパシャリッチが抜け出すも、シュートは敵のブロックに防がれた。
 
　結局、試合はこのまま２-１でエンポリが勝利。前日に７位インテルがフィオレンティーナに敗れたため、ミランは６位という順位こそ変わらないが、格下相手に痛い取りこぼしとなった。

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