11月27日に開催された高円宮杯プレミアリーグEAST・16節のFC東京U-18対横浜F・マリノスユースは、ともに優勝戦線生き残りのために負けられない一戦となった。
 
　試合の立ち上がりは、横浜FMユースの勢いに押し込まれたFC東京U-18だが、徐々にリズムを取り戻すと、38分に生地慶充、前半終了間際にFW半谷陽介がゴールを挙げ、リードを広げて前半を終了した。
 
　後半に向けて、FC東京U-18の佐藤一樹監督は、「横浜FMのような好チームに対して、守りに入るとやられてしまう。２点差を守りきろうとするのではなく、さらに攻守の圧力を増して追加点を狙いにいく」ため、前線に久保建英を投入した。
 
　この日の久保は、チームとしてのタスクを忠実にこなし、前線から果敢にプレスをかけるとともに、ボールを保持すると積極的に仕掛け、48分には相手DFを引きつけて、決定的なパスの送り手となった。60分にも、左サイドから中央に持ち込み。Jユースカップ決勝戦のアシストを彷彿とさせるようなパスを繰り出す。
 
　圧巻だったのは、76分のシーン。
 
　左クロスを、中央でFW半谷が丁寧に落とすと、久保はすぐさまフィニッシュに持ち込んだ。左足のシュートは、一度はブロックされたものの、ただちに体勢を立て直し、今度は右足でネットに突き刺す。試合を決定づける３点目を奪った。
 
　３-０で快勝したFC東京U-18は、16節終了時点でEAST首位に浮上。久保は、今季ユース三冠（クラブユース選手権、Jユースカップ、高円宮杯）を狙うチームの勝利に大きく貢献した。
 
　J３リーグでの久保は、体格差のある相手に対しても強引にドリブルで仕掛け、ファウルを受けて倒されたり、ボールを失うシーンも目立つことになった。
 
　この試合でも、少なからずそういった場面が見受けられたが、佐藤監督は「そのなかでも数字を残すのが彼の特長。今はそれでいいし、なにより彼が仕掛けていくところを見れば、私自身もワクワクする。まだ課題もあるが、今は自分のプレーで『魅せたい』という気持ちを、前向きに発揮してくれればいい」と、成長過程にあることを強調する。