第95回天皇杯全日本サッカー選手権は９月９日、２回戦の６試合が開催された。

　この日、ビッグサプライズを起こしたのは静岡県代表でJ３の藤枝MYFCと、東京都代表で同じくJ３の町田ゼルビアだ。

　藤枝は、J１の清水を相手に２点を先行される苦しい展開を強いられたものの、前半のうちに大石治寿の２ゴールで同点に。さらに後半には枝本雄一郎の２ゴールで逆転に成功し、４-２で清水に快勝した。

　町田は、同じくJ１の名古屋と対戦し、１-０で勝利。後半アディショナルタイムの90＋３分に鈴木孝司が決勝点を奪った。

　その他、鹿島、新潟、神戸、熊本が３回戦進出を決めた。また、９月６日に試合が中断された横浜対MIOびわこ滋賀の取り扱いについても発表され、仕切り直しの試合は10月11日（日）13時から、一時中断となった73分16秒より再開される。

　２回戦の結果と、３回戦の組み合わせは以下のとおり。藤枝はJ１の山形と、町田はJ２の福岡との対戦となっている。３回戦は10月10日（土）、11日（日）、14日（水）のいずれかの日で開催される。

■天皇杯２回戦の結果
鹿島 ３-１ 琉球
新潟 ４-０ 秋田
藤枝 ４-２ 清水
熊本 １-０ 鳥取
町田 １-０ 名古屋
神戸 ５-０ 長野

■天皇杯３回戦の組み合わせ
湘南 vs 松本
大分 vs （横浜 vs MIOびわこ滋賀の勝者）
鹿島 vs 水戸
甲府 vs 愛媛
鳥栖 vs 札幌
新潟 vs 徳島
藤枝 vs 山形
広島 vs 熊本
町田 vs 福岡
仙台 vs 大宮
川崎 vs 京都
神戸 vs 千葉