天皇杯は９月６日、２回戦の５試合が行なわれた。
 
　J１勢では、仙台と横浜が登場。仙台は、宮城県代表の仙台大と対戦し、３-２で辛くも勝利。奥埜、野沢のゴールで２点を先行した仙台は60分に１点を返されるが、72分に菅井がゴールを決めて突き放し、その後仙台大の反撃を１点に抑えた。
 
　横浜は滋賀県代表のMIOびわこ滋賀と対戦。開始早々の７分に先制点を許す展開となったが、53分にアデミウソンのゴールで同点とした。その後、折からの大雨が強まり、１-１のまま試合は一時中断。その後、続行不可能という判断が下り、中止となった。ゲームの再開については日本協会が協議して決定される。
 
　J２上位陣の対決となった大宮対東京Vは、泉澤の２得点などで３-１で大宮が勝利。現在J１昇格レースで首位を独走する貫録を見せつけた。
 
　J２の京都と大学サッカー界屈指の実力を持つ流経大（茨城県代表）の注目の対戦は、４-０で京都の勝利。さらにJ２勢同士の千葉対岐阜は、１-０で千葉に軍配が上がった。
 
　２回戦のその他の対戦は、９月９日（水）に行なわれる。
 
　９月６日の２回戦・５試合の結果と９月９日の２回戦残り６試合の対戦カードは、以下のとおり。
 
２回戦（９月６日）
横浜 １（中止）１ MIOびわこ滋賀
仙台 ３-２ 仙台大
大宮 ３-１ 東京V
京都 ４-０ 流通経済大
千葉 １-０ FC岐阜
 
２回戦（９月９日）
鹿島 － FC琉球（カシマ／19時）
新潟 － 秋田（デンカS／19時）
清水 － 藤枝MYFC（アイスタ／19時）
名古屋 － FC町田（港／19時）
神戸 － 長野（神戸ユ／19時）